O.S.T.R. własne próby z hip-hop’em rozpoczął w wieku 12 lat – wtedy jeszcze przy pomocy domowego radiomagnetofonu “Kasprzak”. Pierwsze poważne kroki stawiał w ramach łódzkich grup BDC, LWC i Obóz TA. W późniejszym okresie działał już solo. Jest niezwykle żywiołowy na koncertach i ma opinię najlepszego polskiego freestyle’owca.
O.S.T.R. szybko okazał się niezwykle płodnym artystycznie wykonawcą. W lutym 2001 podpisał umowę z Asfalt Records na wydanie debiutanckiej płyty “Masz to jak w banku”. Rok później wytwórnia wydała zrealizowany w domowych warunkach zbiór nagrań freestyle Ostrego pod tytułem „30 minut z życia”. Nakład nigdy nie był wznawiany i dzisiaj płyta osiąga astronomiczne ceny na aukcjach internetowych.
Do dzisiaj ukazały się także albumy: „Tabasko” (2002), podwójny „Jazz w wolnych chwilach” (2003), „Jazzurekcja” (2004), POE „Szum rodzi hałas” (wspólny projekt z producentem Piotrem „Emade” Waglewskim, 2005), „7” (2006) i „HollyŁódź” (2007), który otrzymał w kwietniu 2007 status Złotej Płyty.
Najnowsza płyta artysty nosi tytuł: „Tylko dla dorosłych”. Tekstowo to najbardziej hardcore’owa płyta w dyskografii O.S.T.R. i powrót do stylu z jego pierwszych albumów. Płycie towarzyszyć będzie komiks autorstwa Grzegorza “Forina” Piwinickiego. Komiks jest uzupełnieniem płyty, choć w takim samym stopniu płytę można uważać za soundtrack do komiksu.